L’opera rappresenta Sant’Anna in trono che con gesto protettivo osserva la Vergine seduta su un gradino con il Bambino sulle ginocchia. Alle sue spalle un drappo di stoffa è sorretto da alcuni angeli.
Il gruppo della Vergine con il Figlio risalta dal resto della composizione per una maggiore rotondità delle forme ben costruite in prospettiva (si noti il ginocchio di Maria e la salda impugnatura delle mani).
Determinante risulta essere la luce proveniente da sinistra, la quale crea efficaci effetti chiaroscurali.
Anche allo spettatore più disattento balzano agli occhi le diversità formali…, infatti il gruppo della Madonna col Bambino e il secondo angelo a destra sono di mano di Masaccio, mentre il resto dell’opera, che rivela tutta la raffinatezza della cultura tardogotica, è di mano di Masolino.
Ricordata dalle fonti antiche, l’opera si trovava nella chiesa di Sant’Ambrogio a Firenze, da dove fu prelevata in occasione della soppressione degli enti ecclesiastici e trasferita dapprima all’Accademia e poi, nel 1919, agli Uffizi.
Il soggetto è piuttosto inconsueto nella pittura fiorentina del Trecento e del Quattrocento, richiamandosi invece a certe composizioni, dipinte o scolpite, bizantine e romaniche.
Nonostante ciò il culto della Santa Madre di Maria era strettamente connesso alla storia di Firenze.
Infatti il 26 luglio 1343, giorno della festa di Sant’Anna, i guelfi avevano cacciato dalla città il duca di Atene, ghibellino, proclamatosi dittatore l’8 settembre dell’anno prima, giorno in cui ricorre appunto la Natività della Vergine.
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